苯酚能发生酯化反应吗
苯酚能发生酯化反应。
苯酚化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A,与醋酐;水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。
还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。
苯酚在通常温度下是固体,与钠不能顺利发生反应,如果采用加热熔化苯酚,再加入金属钠的方法进行实验,苯酚易被还原,在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。
扩展资料苯酚酯化方法主要用途有:
①合成香料。许多低级脂肪酸酯具有特有的香味,可用于调制食用香精或日用化学品的香精。如甲酸异戊酯有李子香甜味,乙酸异戊酯有香蕉味,乙酸苄酯具有茉莉花香味等。目前用于合成香料的酯类化合物有几十种之多。
②制备表面活性剂。许多高级脂肪酸酯作为表面活性剂广泛应用于日用化工及食品加工业中,如甘油脂肪酸酯、失水山梨醇脂肪酸酯、蔗糖脂肪酸酯等。
③制备增塑剂。许多芳香酸酯是优良的增塑剂品种,仅邻苯二甲酸的酯类作为增塑剂使用就有数十种之多,但性质最佳、应用最广的是邻苯二甲酸二丁酯和二辛酯。
参考资料来源:百度百科--苯酚
苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠,故A为,由转化关系可知B为,由(2)中C的分子式为C5H12O,C能与金属Na反应,属于饱和一元醇,C的一氯代物有2种,分子中有2种H原子,故C的结构简式是,B与C发生酯化反应生成M,则M为.苯酚与丙酮反应生成D,D的分子式为C15H16O2,再结合N的结构可知D为,由结构简式可知,D与碳酸甲酯发生缩聚反应脱去CH3OH生成N,
(1)苯酚俗称石炭酸,由上述分析可知,B为,含有羧基、醛基,苯酚与浓溴水反应方程式为:,
故答案为:石炭酸;羧基、醛基;;
(2)A与CO2在一定条件下反应的化学方程式为:;
B与C反应的化学方程式是:,
故答案为:;;
(3)生成N的反应方程式为:,属于缩聚反应,
故答案为:;缩聚反应;
(4)中以苯酚为基础原料也可以合成防腐剂F.经质谱分析F的相对分子质量为152,其中氧元素的质量分数为31%,则分子中氧原子数目为
| 152×31% |
| 16 |
| 104 |
| 12 |
故答案为:C8H8O3;
(5)若芳香族化合物F能与NaHCO3溶液反应,且不能发生水解反应,故苯环侧链含有-COOH,F的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子,分子结构中不存在“-O-O-”的连接方式,故另外侧链为为-OCH3,且两个侧链处于对位,则F的结构简式为:,故答案为:;
(6)邻二甲苯被酸性酸性高锰酸钾氧化得到E,甲基被氧化为-COO,故E为,E的分子式为C8H8O4,E的同分异构体符合条件:分子中有苯环,能发生银镜反应,含有醛基或甲酸形成的酯基,能与NaHCO3溶液反应,含有羧基,无结构,侧链可以为-COOH、-OOCH,有邻、间、对三种位置,侧链可以为-COOH、-OH、-CHO,-COOH、-OH有邻、间、对三种位置,当-COOH、-OH处于邻位,-CHO有4种位置,当-COOH、-OH处于间位,-CHO有4种位置,当-COOH、-OH处于对位,-CHO有2种位置,故符合条件的同分异构体有:3+4+4+2=13种,
上述同分异构体中,有一类有机物分子中苯环上只有2个取代基,为等,与足量NaOH溶液共热反应的化学方程式为,
故答案为:C8H8O4;13;.
B.酚羟基和-NCO发生加成反应生成-OOCNH-,所以合成叶蝉散的反应属于加成反应,故B正确;
C.邻异丙基苯酚中含有酚羟基,叶蝉散中不含酚羟基,酚羟基和氯化铁溶液发生显色反应,所以可以用三氯化铁溶液检验叶蝉散中是否含有邻异丙基苯酚,故C正确;
D.酚羟基和酯基都能和氢氧化钠溶液反应,所以不能用氢氧化钠溶液除去叶蝉散中残留的邻异丙基苯酚,故D错误;
故选BC.
不同官能团的活化作用是不同的,像甲基和羟基之类的活化的是邻位和对位,而酯基和硝基之类的活化的是间位,另外化学老师有强调过,不同官能团在活化不同位置的同时也会抑制其它位置,所以活化了邻对位间位就会被抑制,活化了间位邻对位就会被抑制,你要取代被抑制的位置比你取代不活化的分子还难,因而你是不可能得到间位的取代物的.
这是一个酯类,邻羟基苯甲酸甲酯。
NaOH条件下水解,得到邻羟基苯甲酸、甲醇
由于碱性条件,邻羟基苯甲酸中的酚羟基-OH、羧基-COOH会变为-ONa、-COONa
甲醇不能与NaOH反应!所以不能得到甲醇钠CH3ONa!!!!!!
吸电子基团(吸电子诱导效应用-I表示)强弱排序是 :NO2 >CN >F >Cl >Br >I >C三C >OCH3 >OH >C6H5 >C=C >H 。
强吸电子基团
叔胺正离子(-N+R3)、硝基(-NO2)、三卤甲基(-CX3,X=F、Cl)。
中吸电子基团
氰基(-CN)、磺酸基(-SO3H)。
弱吸电子基团
甲酰基(-CHO)、酰基(-COR)、羧基(-COOH)。
影响:
当卤代苯中卤素的邻、对位有强吸电子基团时,容易发生亲核取代反应,为取代苯酚的制备提供了理论基础。
酚羟基的邻、对位连有供电子基团时,将使其酸性降低,供电子基团数目越多,酸性越弱。相反,酚羟基的邻、对位连有吸电子基团时,将使其酸性增加,吸电子基团数目越多,酸性越强。当吸电子基团处于间位时,由于它们之间只存在诱导效应的影响,而不存在共轭效应,故酸性的增加并不明显。
二芳基醚的制备比较困难,由于芳卤难与亲核试剂反应;但当卤原子的邻、对位有强吸电子基团时,反应则易于发生。
苯酚一般不会发生羟基的间位取代,这是由苯酚自身的性质决定的。
苯酚中,苯环上的羟基有供电子共轭效应,使得羟基邻位和对位的电子密度增大,因此,亲电取代一般都发生在羟基的邻对位,间位取代是相对禁阻的。
| (15分)(1) 石炭酸(1分) 羟基、羧基 (2分) (2) (3分)(3) (3分) (4)C 7 H 6 O 2 (2分) (5) (2分) (6) 13 (2分) |
| 试题分析:(1)苯酚的俗名是石炭酸;B中含有酚羟基、羧基; (2)C的分子式为C 5 H 12 O, C能与金属Na反应,则C是戊醇,C的一氯代物有2种,则该醇为新戊醇,与B反应生成酯,化学方程式为 ; (3)由N的结构简式可判断D的结构简式,D与甲酸二甲酯发生缩聚反应生成N,化学方程式为
(4)E的相对分子质量为122,其中氧元素的质量分数为26.23%,则E中O原子的个数为2,利用“商余法”计算C、H的原子个数分别为7、6,所以E的分子式为C 7 H 6 O 2 ; (5)由已知得E中有苯环,不存在酯基,存在醛基,则另一个O原子只能是酚羟基,有4种氢原子,醛基、酚羟基上有2种氢原子,所以苯环上有2种氢原子,因此醛基与酚羟基是对位位置,则E的结构简式为 ; (6)根据题目要求F的同分异构体中存在羧基、醛基、和酚羟基或存在羧基、-O-CHO;三个不同取代基的同分异构体的书写可以先固定2个取代基有邻、间、对三种结构,然后判断每种结构中的氢原子的种数即为同分异构体的种数,前者有10种结构,后者有3种结构(邻、间、对),则F的同分异构体共有13种。 |
醇:含有羟基(-OH)的化合物
表示式:R-OH
特 点:1,与另一分子醇脱水可生成醚(R-O-R)
2,与无机酸发生酯化反应生成无机酸酯
3,与羧酸(R-COOH)缩合生成羧酸酯(R-COOR)
4,可被氧化剂氧化成醛基,羧基
酸:含有羧基(-COOH)的化合物
表示式:R-COOH
特 点:1、呈酸性──可与碱生成盐
2、羧酸中的-OH的取代反应──生成酐,酰胺
3、与醇脱水生成酯
4、油脂──高级脂肪酸甘油酯
酯:含有酯基(-COOR)的化合物
表示式:R'-COOR
特 点:1,呈明显的疏水性
2,对酸较稳定,遇碱很易水解
酰胺:含有酰胺基(-CO-NH2)的化合物
表示式:R-CONH2
特 点:亲水性基团──能形成氢键
醛:含有醛基(-CHO)的化合物
表示式:R-CHO
特 点:具有还原性;可发生交联反应,能发生银镜反应,斐林反应。
取代基的顺序规则
当主链上有多种取代基时,由顺序规则决定名称中基团的先后顺序。一般的规则是:
取代基的第一个原子质量越大,顺序越高;
如果第一个原子相同,那么比较它们第一个原子上连接的原子的顺序;如有双键或三键,则视为连接了2或3个相同的原子。
以次序最高的官能团作为主要官能团,命名时放在最后。其他官能团,命名时顺序越低名称越靠前。
主链或主环系的选取
以含有主要官能团的最长碳链作为主链,靠近该官能团的一端标为1号碳。
如果化合物的核心是一个环(系),那么该环系看作母体;除苯环以外,各个环系按照自己的规则确定1号碳,但同时要保证取代基的位置号最小。
支链中与主链相连的一个碳原子标为1号碳。
数词
位置号用阿拉伯数字表示。
官能团的数目用汉字数字表示。
碳链上碳原子的数目,10以内用天干表示,10以外用汉字数字表示。
各类化合物的具体规则
烷烃
找出最长的碳链当主链,依碳数命名主链,前十个以天干(甲、乙、丙...)代表碳数,碳数多于十个时,以中文数字命名,如:十一烷。
从最近的取代基位置编号:1、2、3...(使取代基的位置数字越小越好)。以数字代表取代基的位置。数字与中文数字之间以 - 隔开。
有多个取代基时,以取代基数字最小且最长的碳链当主链,并依甲基、乙基、丙基的顺序列出所有取代基。
有两个以上的取代基相同时,在取代基前面加入中文数字:一、二、三...,如:二甲基,其位置以 , 隔开,一起列于取代基前面。
烯烃
命名方式与烷类类似,但以含有双键的最长键当作主链。
以最靠近双键的碳开始编号,分别标示取代基和双键的位置。
若分子中出现二次以上的双键,则以“二烯”或“三烯”命名。
烯类的异构体中常出现顺反异构体,故须注明“顺”或”反”。
炔烃
命名方式与烯类类似,但以含有叁键的最长键当作主链。
以最靠近叁键的碳开始编号,分别标示取代基和叁键的位置。
炔类没有环炔类和顺反异构物。
分子中既有双键又有三键时,名字以烯先炔后,分别标注位置号,碳数写在“烯”前面。
卤代烃·醚
卤代烃命名以相应烃作为母体,卤原子作为取代基。
如有碳链取代基,根据顺序规则碳链要写在卤原子的前面;如有多种卤原子,列出次序为氟、氯、溴、碘。
醚的命名以碳链较长的一端为母体,另一端和氧原子合起来作为取代基,称烃氧基。
醇
醇的命名,以含有醇羟基的最长碳链为主链;
由这条链上的碳数决定叫某醇,编号时让醇羟基的位置号尽量小;
其他基团按取代基处理。
主链上有多个醇羟基时,可以按羟基的数目分别称为二醇、三醇等。
醛
醛的命名,以含有醛基的最长的碳链为主链,其他部分作为取代基;
决定名称的碳数包括醛基的一个碳。
如果有多个醛基,则以含有2个醛基的最长碳链为主链,称二醛。
醛基作取代基时称甲酰基(或氧代)。
酮
以含有酮羰基最长的碳链为主链,按此链上的碳数(包括该羰基)称为“某酮”;并把羰基的位置号标在前面,尽量使位置号最小。
如果主链上有多个羰基,可称为二酮、三酮等。
羰基作取代基时称“氧代”。
羧酸
以含有羧基的最长碳链为主链,依照碳数(包括羧基)称为某酸。
主链上有2个羧基时,称为二酸。
羧酸酐
以形成酸酐的酸的名称称呼酸酐,再加“酐”字。
(如:CH3CO-O-CO-C2H5——乙酸丙酸酐)
若形成酸酐的两分子酸相同,直接称为“某酸酐”。
酯
以形成酯的酸和醇的名称命名,称为某酸某(醇)酯或某醇某酸酯。
若有多个醇或酸分子参与成酯,那么要在相应的醇或酸前面加上数目。
胺类
以与氮原子相连的最长碳链为主链,按照该链上的碳原子数称为“某胺”;
若是亚胺,氮原子上的较短烃基视作取代基,命名时称“N-某基”(N表示取代基连在氮上)
脂环烃类
单脂环烃
环烷烃的命名与烷烃类似,直接在烷类前面加“环”字即可。
环烯烃的命名与烯烃类似,编号由双键先设定为 1 , 2 号碳。
桥环烷烃
桥环烷烃中,多个环公用的碳原子称为桥头碳;
给碳原子编号,从一个桥头碳原子开始,依照环由大到小顺序编完所有的碳原子;
命名时,先称环的个数,然后在中括号里标明各个环上桥头碳之间的碳原子的个数,数字之间用点分隔,数字的个数总比环数多一个;
最后,按照环系上碳原子的个数,称为“某烷”。
如:
称为二环[3.2.0]庚烷。
螺环烷烃
螺环烷烃中,两个环公用的一个四级碳原子称为螺原子;
编号从小环开始,1号碳是紧挨螺原子的一个碳原子;
命名时,先称“螺”字,然后在中括号里标明各个环上非螺原子的个数,数字之间用点分隔;
最后,按照环系上碳原子的个数,称为“某烷”。
如:
称为螺[3.5]壬烷。
多环烯、炔烃
按照多环烷烃的规则命名,编号时尽量使重键的位置号最小,再把“烷”字换成“烯”或“炔”即可。
芳香族化合物
苯环系
苯的卤代物、烷基代物等,先称呼取代基的位置号和名称,再加“苯”字。甲基、乙基等简单烷基的“基”字可以省去。(如:1,2-二甲苯)
苯的烯、炔、醇、醛、酮、羧酸、磺酸、胺基代物等,以取代基的原形作为母体,先称“苯”(表示苯基),再称取代基的原形,编号时以取代基为主链,苯环为支链,与取代基相连的碳为1号碳。(如:苯乙烯)
芳烃的羟基代物称为酚,对于苯来说是苯酚。苯环上直接连有两个羟基时叫苯二酚。
其他环系
各种芳环系都有不同的名字,其取代物的命名方法和苯环类似。但这些环系一般都固定了编号的顺序(而不是像苯环一样只由取代基决定):
萘环系
蒽环系
等等。
杂环化合物
把杂环看作碳环中碳原子被杂原子替换而形成的环,称为“某杂(环的名称)”;(如:氧杂环戊烷)
给杂原子编号,使杂原子的位置号尽量小。
其他官能团视为取代基。
希望帮到你