以甲苯为原料制备对醛基苯甲酸的化学方程式
果然有点难度……
1、醛基的保护。如何才能氧化一个醛基,保留另一个。
2、如何在甲苯的前提下,在对位引入一个碳原子。
基本思路:甲苯-->水解生成苯甲醇-->两次氧化成苯甲酸-->(光照)引入对位氯原子-->用甲基取代氯原子生成对甲苯甲酸(具体的实现仍有待考虑)-->(光照)引入氯原子-->水解成对甲醇苯甲酸-->(氧化)对醛基甲苯
对甲基苯甲醛分子中有两个地方都可以被氧化成羧基,一个是醛基,一个是对位的甲基。醛基比甲基更容易被氧化。如果在常温下用稀的高锰酸钾氧化,可以控制只让醛基被氧化而保留甲基,生成对甲基苯甲酸。如果是加了酸的高锰酸钾溶液且加热反应,则醛基和甲基都会被氧化,生成对苯二甲酸。
【外观】常温下为无色或淡黄色透明液体,有温柔的花香和杏仁香气味。
【沸点】(℃)204-205
106(8mmHg)
【熔点】(℃)-6
【闪点】℃(封闭式)80
【自燃点】(℃) 395
【密度】g/cm3 1.015
【折射率】nD251.542-1.548
【蒸汽压】mmHg 0.263 (25°C)
【空气中爆炸限】上限(%,V/V)5.6
下限(%,V/V)0.9
【溶解性能】微溶于水,水溶性为0.25 g/L (25℃),能与乙醇、乙醚和丙酮混溶。
【稳定性】稳定
化学性质
编辑
【CAS登录号】104-87-0
【EINECS登录号】203-246-9
【分子量】120.15
【分子式及结构式】分子式为C8H8O,化学结构式如下:
【常见的化学反应】对甲基苯甲醛具有甲苯和醛基的一般通性,例如苯环及甲基的取代等反应,以及醛基的氧化、缩合、还原等反应性能。
【禁配物】强氧化剂。
【聚合危害】无聚合危害
无甲苯醛,只有对甲苯醛和苯甲醛。
对甲苯醛结构式如下:
基本介绍
无色液体。微溶于水,易溶于醇、醚。对苯甲醛是重要的有机合成中间体,用于香料、三苯甲烷染料等的合成,配制果仁类香精。其制备方法通常是用对二甲苯氧化而得。
苯甲醛结构式如下:
基本介绍
苯甲醛为苯的氢被醛基取代后形成的有机化合物。苯甲醛为最简单的,同时也是工业上最常为使用的芳香醛。在室温下其为无色液体,具有特殊的杏仁气味。
扩展资料苯甲醛性质
分子式:C7H6O,分子量:106.12,无色液体,沸点178~185℃,相对密度1.0440,折光率1.5440~1.5460。
在风信子、香茅、肉桂、鸢尾、岩蔷薇中有发现。具有苦杏仁、樱桃及坚果香。
对甲苯醛性质
外观与性状:无色液体,相对密度(水=1):1.02,沸点(℃):204,相对蒸气密度(空气=1):4.1,分子式:C8H8O,分子量:120.14。
参考资料来源:百度百科-苯甲醛
参考资料来源:百度百科-对甲苯醛
【化学性质】
化学式为C6H5CH3,
(1)直接硝化法
由有机化学基本原理知,硝化反应是按芳环上的亲电取代反应历程进行的。带吸电子基团(-CHO)的苯甲醛进行混酸硝化时,主要生成间硝基苯甲醛,但由于硝基易形成邻位的σ络合物,因此硝化产物中还会有一定量的邻、对位硝基苯甲醛,即直接硝化产物中间位硝化物占72 %,邻位占19 %,对位占9 %[5]。
目前国内外间硝基苯甲醛的工业生产方法主要是苯甲醛的直接硝化。其工艺操作如下:在合适的条件下将硫酸加入到反应釜中,搅拌下加硝酸钠,加热至 70 ℃使其全部溶解,然后降温至 5 ℃,搅拌滴加苯甲醛,保持在 5~10 ℃,加毕,继续搅拌 1 h,至釜内无苯甲醛;再将硝化物缓慢加入碎冰中,充分搅拌,使硝化物完全析出,滤出沉淀;用 10 ℃以下的碳酸钠洗涤去酸,滤干,压去油状物;再用乙醇洗去邻位硝基物后,经低温减压干燥得成品。
主要反应方程式为:
该方法使用的混酸不仅给设备使用寿命带来了限制,也给周边环境造成了很大污染,而且此工艺由于邻、对位硝化副产物的生成量较多,目前的终产物产率始终偏低。
(2)间接硝化法
间接硝化法是将醛基先进行保护再硝化,这种方法的关键在于选取合适的醛基保护试剂。如下例介绍的用氨水作醛基保护试剂合成间硝基苯甲醛,由于形成的亚胺基比醛基的空间位阻效应大,降低了邻位硝化产物的生成量,从而达到了提高目标产物的产率和纯度的目的[6]。但是这种方法通常存在工艺路线较长的缺点。
黄银华[7]以苯甲醛和氨水为原料缩合生成苯甲醛缩二胺(TBDA),经混酸硝化,再水解合成间硝基苯甲醛,研究了缩合、硝化反应的影响因素,优化了反应条件。实验结果表明,缩合反应的较佳条件为:n(苯甲醛) ∶n(氨水)=1∶2.4,反应温度40 ℃,反应时间 12 h,在此条件下TBDA的产率达98.7%;硝化反应的较佳条件为:n(TBDA) ∶n(浓硫酸) ∶n(浓硝酸)=1∶16∶8,反应温度 10~15 ℃,反应时间 2 h,在此条件下间硝基苯甲醛粗产品的产率达 86 %。粗产品经石油醚-甲苯混合溶剂(体积比为 1.5∶1)重结晶后纯度达99.8 %,间硝基苯甲醛的总产率为 76.4 %。
甲醛(HCHO) 特性:甲醛是一种无色、有强烈刺激性气味的气体,易溶于水,醇和醚。
来源:装饰材料以及新的组合家具。胶合板、大芯板、中纤板、刨花板等装修材料及家具中的黏合剂。泡沫等绝缘材料。用甲醛做防腐剂的涂料,化纤地毯、化妆品等产品及其他有机材料。
危害:导致嗅觉异常、刺激过敏,肺、肝、免疫功能异常。长期接触低剂量甲醛可引起慢性呼吸道疾病,引起鼻咽癌、结肠癌、脑癌、月经紊乱等、引起新生儿染色体异常、白血病、青少年智力下降、儿童和孕妇对甲醛尤为敏感,危害也就更大。
苯系物 特性:苯、甲苯、二甲苯为无色透明油状液体,具有强烈芳香的气体,易挥发为蒸汽,易燃有毒。
来源:有机溶剂:油漆、涂料、黏合剂、洗涤剂等、建筑材料:人造板、泡沫隔热材料、塑料板材等。装饰材料:壁纸及其他装饰品等。纤维材料:地毯、挂毯化纤窗帘等
危害:苯对造血系统造成危害,可导致贫血、感染、皮下出血等,长期低浓度暴露会伤害听力,导致头痛、头晕、疲劳乏力。面色苍白。市里减退及平衡功能失调问题。对人体有致癌作用,能发展为白血病,还影响生殖系统如月经不调等。甲苯在暴露情况下如有鼻吸进会使大脑和肾收到永久损害。如母亲在怀孕期间收到苯系物侵害,毒性可能会影响婴儿而产生缺陷。
结构简式为p-C6H4(CH3)CH2CH3。
对乙基甲苯又称4-乙基甲苯,对乙基甲苯,4-甲基乙苯,分子式为C9H12,摩尔质量为120g/mol。结构简式为p-C6H4(CH3)CH2CH3。
对乙基甲苯与间乙基甲苯[m-C6H4(CH3)CH2CH3]、邻乙基甲苯[o-C6H4(CH3)CH2CH3]、间乙基甲苯[m-C6H4(CH3)CH2CH3]是保持现有基团(苯环,甲基,乙基)的两种同分异构体。
对乙基甲苯基本信息如下:
分子式:C9H12
分子量:120.19
风险术语:R10:Flammable
安全术语:S16:Keep away from sources of ignition - No smoking
熔点:-62℃
沸点:162℃
相对密度:0.86
以上内容参考百度百科-对乙基甲苯
对羟基苯甲醇又称4-羟基苯甲醇,分子式是C7H8O2,分子量为124.1372,该物质需要存放在密封容器内,并放在阴凉,干燥处。储存的地方必须远离氧化剂。