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苯酚的硝化反应为什么是邻对位为主,硝基

漂亮的橘子
义气的月饼
2022-12-22 00:10:23

苯酚的硝化反应为什么是邻对位为主,硝基

最佳答案
开心的店员
勤奋的机器猫
2026-01-26 11:01:34

苯酚的硝化反应中起定位作用的苯环上取代基是酚羟基.所谓定位基是指此基团已经在取代于苯环上.硝基作为间位对位基是指:当硝基已经在苯环上时,由于拉电子效应会钝化苯环,使苯环上不易亲电取代,且再上的基团会主要处于硝基间位;而不是指硝基上苯环时会上在间位.

最新回答
风趣的冷风
忧伤的书包
2026-01-26 11:01:34

硝基对苯环具有吸电子诱导效应和吸电子共轭效应,从诱导效应来看,因为诱导效应看电负性和距离,2,4-二硝基苯酚和2,5-二硝基苯酚这两个物质都有邻位的硝基,这个硝基的吸电子诱导效应相同,但是后者的间位硝基距离酚羟基比前者的对位硝基要近,所以2,5-二硝基苯酚上两个硝基的吸电子诱导效应略强于2,4-二硝基苯酚

然后是共轭效应,在一个共轭体系里面共轭效应和距离无关。硝基的吸电子共轭效应对于苯环间位最明显,这个可以通过画共振式看出来。酚羟基正好位于硝基的间位,所以2,5-二硝基苯酚的吸电子共轭效应强于2,4-二硝基苯酚。

因此2,5-二硝基苯酚两个硝基对苯环的吸电子效应要强于2,4-二硝基苯酚。而取代基吸电子效应越显著,酸性越强

甜美的小白菜
尊敬的百合
2026-01-26 11:01:34
苯酚由弱酸性,硝基苯没有。中学阶段对硝基苯没有更多介绍,只能利用苯酚的性质。

向混合物中加入氢氧化钠溶液,充分反应后分液,向水溶液层通入足量二氧化碳后,分液,得苯酚。

采纳吧。。。

虚心的悟空
专一的玉米
2026-01-26 11:01:34
苯酚的酸性比水、醇强,其原因在于由苯酚解离而生成苯氧负离子,氧原子上的未共用电子对可以与苯环形成P-π共轭,使负电荷分散到整个体系中,从而是体系趋向于稳定。从而使羟基氧上的电子云密度降低,O-H间的结合力减弱,从而使H能以氢离子的形式解离而显酸性。因此,不难理解苯环上如果连有吸电子基时,而已使酚的酸性增强,连有供电子基时可以是酸性减弱。

其中硝基为强吸电子基,酸性增强;甲基、甲氧基(动态共轭效应大于诱导效应)为供电子基,甲氧基的供电子能力大于甲基,所以酸性是对甲基苯酚大于对甲氧基苯酚;而溴的吸电子诱导作用大于供电子共轭作用,所以酸性应该为增强。

综上所述,酸性强弱顺序是对硝基苯酚>对溴苯酚>对甲基苯酚>对甲氧基苯酚。

这个好久没有玩知道了,怎么问别人问题的。。。。

伶俐的春天
风趣的夏天
2026-01-26 11:01:34

苯酚和硝酸的化学方程式:(浓硫酸作催化剂)

苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。由于苯环的稳定性,这样的结构几乎不会转化为酮式结构 。

酚羟基的氧原子采用sp2杂化,提供一对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性,羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性,因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。

硝酸中的羟基氢与非羟化的氧原子形成分子内氢键,这是硝酸酸性不及硫酸、盐酸,熔沸点较前两者低的主要原因。

扩展资料:

苯酚属于酚类物质,有弱酸性,能与碱反应:

PhOH+NaOH→PhONa+H₂O

苯酚Ka=1.28×10-10,酸性介于碳酸两级电离之间,因此苯酚不能与NaHCO₃等弱碱反应:

PhOˉ+CO₂+H₂O→PhOH+HCO₃ˉ

此反应现象:二氧化碳通入后,溶液中出现白色混浊。

原因:苯酚因溶解度小而析出。

浓硝酸不稳定,遇光或热会分解而放出二氧化氮,分解产生的二氧化氮溶于硝酸,从而使外观带有浅黄色。但稀硝酸相对稳定。

反应方程式:4HNO₃=光照=4NO₂↑+O₂↑+2H₂O

4HNO₃=△=4NO₂↑+O₂↑+2H₂O

参考资料来源:百度百科——硝酸

参考资料来源:百度百科——苯酚

长情的大雁
缥缈的小懒猪
2026-01-26 11:01:34
硝基是个强吸电子基,如果相邻的两个碳上各连一个硝基,那么这两个碳之间的电子云密度将大大降低,有断键的可能,非常不稳定。而羟基是个供电子基,如果相邻的两个碳上连的是硝基和羟基,那么这两个碳之间的电子云密度就不至于严重降低了。于是就可以理解,取代基的定位效应本质就是维持分子中的电子分布的平均性,从而让新的分子也能稳定地存在。

清脆的茉莉
糟糕的裙子
2026-01-26 11:01:34

步骤1:苯酚与HNO3发生硝化反应生成邻硝基苯酚以及对硝基苯酚:

步骤2: 步骤1的两种苯酚硝化产物与POCl3反应使酚羟基活化:

步骤3: 步骤2的两种酚羟基活化产物与氢化物(H:-)发生芳香环亲核取代反应生成硝基苯:

步骤4: 步骤3的硝基苯产物被还原成苯胺:

步骤5:苯胺在HNO2和H2SO4作用下转化为重氮苯阳离子:

步骤6:最后,步骤5生成的重氮苯阳离子在酸的作用下生成所要的产物苯:

着急的哈密瓜,数据线
健壮的汉堡
2026-01-26 11:01:34
可以发生硝化反应的,其反应机理是:HO-NO2 ---H+→H2O-NO2 → [NO2]+ 硝基正离子

C6HOH + +NO2→ [C6H6OH -NO2]+ 硝基苯酚正离子 ---失去H+→ HO-C6H6NO2

邻对位为主

魔幻的钻石
曾经的萝莉
2026-01-26 11:01:34

苯酚可以发生硝化反应。

苯酚中的羟基属于较强的邻对位定位基,所以苯酚可以直接用稀硝酸硝化。因为浓硝酸具有强氧化性,而苯酚容易被浓度较大的硝酸氧化,所以苯酚不能用浓硝酸直接硝化,应该使用间接硝化方法。

硝酸的-OH基被质子化,接着被脱水剂脱去一分子的水形成硝酰正离子中间体,最后和苯环行亲电芳香取代反应,并脱去一分子的氢离子。

扩展资料:

苯酚储存注意事项:

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。避免光照。库温不超过30℃,相对湿度不超过70%。包装密封。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。应严格执行极毒物品“五双”管理制度。

硝化反应反应原理:

硝化反应的机理主要分为两种,对于脂肪族化合物的硝化一般是通过自由基历程来实现的,其具体反映比较复杂,在不同体系中均有所不同,很难有可以总结的共性。而对于芳香族化合物来说,其反应历程基本相同,是典型的亲电取代反应。

参考资料来源:百度百科-苯酚

参考资料来源:百度百科-硝化反应

俭朴的玉米
友好的战斗机
2026-01-26 11:01:34
酚被氧化会变成粉红色,对硝基苯酚虽不太容易被氧化,但氧化后的颜色会更深。用酒精或汽油都能洗掉,不过会有异味,而且不太方便。建议用少量食用纯碱(家里一般都有)溶液,将污染处浸入,由于酚的酸性会因硝基的取代而加强,所以碱液就可以洗掉对硝基苯酚。建议以后做化学实验穿上白大褂,我又一次就是没穿把自己的衣服烧了个大洞+_+。