苯酚是怎样被氧化
苯酚被空气中的氧气、或高锰酸钾、重铬酸钾(酸性)甚至二氧化锰、氯酸钠(酸性)都会氧化成苯醌,苯醌则稳定,不易再被氧化。
一般来说,苯酚是不会氧化到CO₂的,而是氧化成苯醌,它是黄红色的,这就是苯酚在空气中久置(其实不久就会变色)先浅的粉红色的原因。
苯酚的物理性质
1、露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。
2、熔点是43℃,常温时,苯酚在水中溶解度不大,当温度高于65℃时,能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇,乙醚等有机溶剂。
3、纯净的苯酚是没有颜色的晶体,具有特殊的气味。
4、苯酚有毒,其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤。
扩展资料
苯酚的生产工艺路线主要包括苯磺酸法、甲苯氧化法、苯直接氧化和异丙苯法。其中,苯磺酸法是早期生产苯酚的方法,反应复杂、工艺落后、原料消耗高,酸碱消耗量大、产品的生产成本较高,缺点诸多,已基本淘汰。
甲苯氧化法工艺简单,原料来源广泛,催化剂无毒,不联产丙酮,但容易结焦影响催化剂寿命和产品收率,我国没有该法的工业化装置。
苯直接氧化仅通过一步反应即得最终产物,产品收率高,环境污染小等,具有工业开发和应用前景,是一条经济的路线,但尚未完全工业化。异丙苯法具有产品纯度高、原料来源广和能耗低等优点,是现阶段最主要的苯酚生产方法。
参考资料来源:百度百科-苯酚
苯酚不属于芳香烃化合物
芳香烃,通常指分子中含有苯环结构的碳氢化合物。是闭链类的一种。具有苯环基本结构,历史上早期发现的这类化合物多有芳香味道,所以称这些烃类物质为芳香烃,后来发现的不具有芳香味道的烃类也都统一沿用这种叫法。例如苯、二甲苯、萘等。苯的同系物的通式是CnH2n-6 (n≥6)。芳香烃的π 电子数为4n+2 (n为非负整数)。
芳香族化合物(aromatic compounds )是一种含有苯环的化合物,历史上曾将一类从植物胶中取得的具有芳香气味的物质称为芳香族化合物。芳香族化合物在高
苯酚(Phenol,C6H5OH) 是一种具有特殊气味的无色针状晶体, 有毒,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。
苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。
由于苯环的稳定性,这样的结构几乎不会转化为酮式结构
醇的通式为R-OH,官能团为羟基,R是烃基,且-OH不是直接连在苯环上。
酚的通式为R'-OH,官能团为羟基,R'是烃基且-OH直接连接的是苯环。
举例:Ph-CH2OH是苯甲醇(Ph-为苯基),是醇;Ph-OH是苯酚,是酚。
醚的通式为R-O-R',其中R、R'为烃基,可相同也可不同;
CH3OCH3称为(二)乙醚,CH3CH2OCH3称为甲乙醚。
醛的通式为R-CHO,酮的通式为R-CO-R'(-CO-是羰基,有碳氧双键)。
酮的代表物质是丙酮(CH3COCH3)。
羧酸的通式为R-COOH,酯的通式为R-COOR',其中R可以为氢原子,R'不行。
举例:HCOOH(甲酸)是羧酸,HCOOCH3(甲酸甲酯)是酯,CH3COOH(乙酸)是羧酸。
酚类化合物可经皮肤、粘膜的接触,呼吸道吸入和经口进入消化道等多种途径进入体内。酚急性中毒大多发生于生产事故中,可以造成昏迷和死亡。皮肤接触酚液后,可引起严重灼伤,局部呈灰白色,起皱、软化,继而转化为红色、棕红色以致黑色,因其渗透力强,可使局部大片组织坏死。
环境中被酚污染的水,被人体吸收后,通过体内解毒功能,可使其大部分丧失毒性,并随尿排出体外,若进入人体内的量超过正常人体解毒功能时,超出部分可以蓄积在体内各脏器组织内,造成慢性中毒,出现不同程度的头昏、头痛、皮疹、皮肤搔痒、精神不安、贫血及各种神经系统症状和食欲不振、吞咽困难、流涎、呕吐和腹泻等慢性消化道症状。这种慢性中毒经适当治疗一般不会留下后遗症。酚类化合物污染地面水,如以地面水作为饮用水源,酚类化合物与水中余氯作用生成令人厌恶的氯酚臭类物质,使自来水有特殊的氯酚臭,其嗅觉阈值为0.01毫克/升。而在不含游离氯的水中,酚的最高允许浓度为1毫克/升。我国地面水中规定挥发酚的最高允许浓度为0.1毫克/升(Ⅴ类水)。我国生活饮用水水质标准中规定挥发酚类不超过0.002毫克/升。
CnH2n:链状烯烃,环烷烃(做题时蛮重要的)
CnH(2n-2):链状炔烃,二烯烃(一般就是1-3丁二烯),环烯烃(很少)
CnH(2n+2)O:饱和一元醇,饱和一元醚 (高中一般不会碰到)
CnH(2n)O:饱和一元醛,饱和一元酮(高中一般不会碰到),烯醇
CnH(2n)O2:饱和一元羧酸,饱和一元酯,羟基醛
CnH(2n-6)O:苯酚,芳香醇,芳香醚(不需要,但可以了解一下,做题是需考虑)
CnH(2n+1)NO2:氨基酸,硝基化合物有机同分异构体多做题时需要多考虑
酸性
与普通的醇不同,由於受到芳香环的影响,酚上的羟基(酚羟基)有弱酸性,酸性比醇羟基强。主要原因取自於非定域化(共振态)的存在,导致醇类与它的pKa值有段落差。
如苯酚(C6H5OH)自身在水中的电离:
酚可与强碱生成酚盐,如苯酚钠。反应机构为:
1:酚先去质子化(目的是为了与外在系统呈现酸碱平衡);氢氧化钠的OH形成带一个负电荷的原子团(解离) 2:氢氧化钠与酚进行复分解反应,合成苯酚钠和水。 而若要还原苯酚钠成苯酚,则通入CO2入上述溶液中,会形成碳酸氢钠和苯酚,再经过分离处理,则可得到较高纯度的苯酚
易被氧化
在空气中无色的晶体酚易被氧化为红色或粉红色的醌。
配合物
酚在溶液中与三氯化铁可形成配合物,并呈现蓝紫色,可以鉴定三氯化铁或酚。
塑料工业常用 C15H16O2 (4,4'-dihydroxy-2,2-diphenylpropane) ,中文名为双酚A、也称为酚甲烷、二酚基丙烷或 2.2双对酚甲烷。
在有机化学中,酚类化合物(英语:phenol)是一类通式为ArOH,结构为芳烃环上的氢被羟基(—OH)取代的一类芳香族化合物。酚类化合物中最简单的酚为苯酚(C6H5OH,亦称石炭酸)。
虽然结构与醇类似,但酚的性质相对独特而与醇不属同类化合物,这主要因为酚羟基连接於不饱和碳原子上。由於酚类的芳香环紧密的与羟基氧原子结合,而相对使羟基的氧原子与氢原子之间的化学键不是那麼牢固,因此酚比起醇类化合物具有更强的酸性。酚上的羟基酸性通常间於脂肪醇与羧酸之间(它们的pKa通常在10-12之间)。
当酚类化合物的羟基失去一个质子(H+),就会形成相应的负离子形态的酚负离子或称为芳基氧负离子,而相应形成的盐称为酚盐或芳基氧盐。
酚化合物还允许一个芳香环上连接两个或数个羟基,其中最简单的是苯二酚,它的结构是两个羟基连接在一个苯环上。一些酚类化合物具有杀菌效果,可制成消毒剂。另外一些具有雌激素作用或内分泌干扰素的活性。
依分子中羟基数分为一元酚、二元酚及多元酚;
羟基在萘环上的称为萘酚,在蒽环上称为蒽酚
酚污染会给生态系统带来很大危害。
环境酚污染 编辑
环境酚污染主要来自焦化厂、煤气发生站、炼油、木材防腐、绝缘材料的制造、制药、造纸以及酚类化工厂的废水、废气
酚类化合物挥发到空间可使大气受污染,含酚的废水流入农田会使土壤受污染,流入地下则会造成地下水污染。
土壤酚污染 编辑
被酚污染的土壤会使农作物减产或枯死。
水体酚污染 编辑
水体酚污染会使水生生物受到抑制,繁殖下降、生长变慢,严重时导致死亡。
同系物
判断规律:①一差:分子组成相差若干个某种原子团,即相对分子质量差保持一致,犹如等差数列中的公差。
②一同:同通式。③一似:结构相似。 [高考考点]
同系物的特点:
1.同系物一定符合同一通式;但符合同一通式的不一定是同系物。
2.同系物必为同一类物质。
3.同系物化学式一定不相同。
4.同系物的组成元素相同。
5.同系物结构相似,不一定完全相同。
6.同系物之间相差若干个CH2原子团。
根据以上知识,很明显苯与苯酚不是同系物。
苯是属于“芳香烃”,苯酚是属于“酚”
分类:
依分子中羟基数分为一元酚、二元酚及多元酚;羟基在萘环上的称为萘酚,在蒽环上称为蒽酚。
酚和酚反应?你是不是打错字?我把可能的反应给你列一下:
酸性
与普通的醇不同,由于受到芳香环的影响,酚上的羟基(酚羟基)有弱酸性,酸性比醇羟基强。 如苯酚(C6H5OH)自身在水中的电离: 酚可与强碱生成酚盐,如苯酚钠。
易被氧化
在空气中无色的晶体酚易被氧化为红色或粉红色的醌。
配合物
酚在溶液中与三氯化铁可形成配合物,并呈现蓝紫色,可以鉴定三氯化铁或酚。
反应
酚羟基的邻对位易发生各种亲电取代反应; 酚羟基可发生烷基化及酰基化反应。