氯乙酸乙酯的生成方法
氯乙酸乙酯是由氯乙酸和乙醇在硫酸催化下经酯化而得。
反应方程式如:ClCH2COOH+C2H5OH[H2SO4]→ClCH2COOC2H5+H2O
将氯乙酸、乙醇和苯加入酯化锅中,开启搅拌器,慢慢加入硫酸,加热至回流,不断蒸出苯-水共沸物,经冷凝、分离器分层去酯化生成的水,并将苯回流至酯化锅内,当不再有水蒸出时冷却、出料,粗酯用饱和碳酸氢钠溶液及水洗涤至中性,经无水氯化钙干燥后进行蒸馏,收集144~146℃馏分即为氯乙酸乙酯成品,含量≥99.0%,收率85%。
由氯乙酸与乙醇酯化而得。氯乙酸和乙醇以硫酸为催化剂直接酯化。
粗酯经碱洗中和、水洗、精馏得成品。氯乙酸乙酯是由氯乙酸和乙醇在硫酸催化下经酯化而得。
管制信息:本品不受管制
中文别名:乙基氯乙酸酯氯乙酸乙酯氯醋酸乙酯一氯乙酸乙酯乙基氯乙酸酯 一氯醋酸乙酯氯代乙酸乙酯乙基氯醋酸
英文别名:chloroacetated’ethylechloro-aceticaciethylesterChloroaceticesterethanoicacid,chloro-,ethylesterEthyl alpha-chloroacetateEthyl chloracetateEthyl ester of chloroacetic acidEthyl monochloracetate
EINECS号:203-294-0
InChI:InChI=1/C4H7ClO2/c1-2-7-4(6)3-5/h2-3H2,1H3
储存:密封阴凉保存。SCRC800611
氯乙酸乙酯和氨水反应来合成氯乙酰氨。
因为氨沸点很低,采用氨和氯乙酸酰胺化,反应条件很苛刻,需要高温高压,而且反应形成水,导致酰胺化不完全,氨和生成的水会和氯乙酸上的氯发生取代反应,产物杂质很多。而氨酯交换反应生产酰胺,反应条件温和的多。反应方程式如下:
二氯乙酸乙酯沸点:54-55 °C(11 mm Hg)
三氯乙酸乙酯沸点:168 °C
B.乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色属于氧化还原反应,故B错误;
C.乙酸与乙醇反应生成乙酸乙酯属于酯化反应,为取代反应的一种,故C正确;
D.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色属于加成反应,故D错误.
故选C.
用途一:用作医药的中间体,也是农药乐果的原料
用途二:用作溶剂,也用于有机合成
用途三:氯乙酸甲酯在农药上主要用于合成杀虫剂乐果、氧乐果的中间体硫磷酯、氧硫磷酯及氯乙酰甲胺,此外,作为一种有机合成原料,也用于医药、粘接剂、表面活性剂的制备,还可用作溶剂。
用途四:氯乙酸甲酯用于生产有机磷杀虫剂乐果、化学合成法鱼肝油(维生素甲丁)、维生素B6、磺胺类药物磺胺邻二甲氧嘧啶。也可用作溶剂、粘合剂和表面活性剂类产品的原料。氯乙酸与乙醇、丁醇用相仿的工艺过程酯化,可获得相应的氯乙酸酯。该工艺可安排在连续化装置中进行,在100-190℃条件下,将氯乙酸和醇连续加入反应器,生成的氯乙酸酯和水连续从反应系统中移出,不需采用催化剂和共沸溶剂,可获得较高收率。氯乙酸乙酯主要用作溶剂,也是药物5-氟脲嘧啶等有机合成用的中间体;氯乙酸丁酯用于生产增塑剂丁基酞酰甘醇酸丁酯等。
4-氯乙酰乙酸乙酯
分子式:C6H9ClO3,分子量:164.59;
沸点103 ℃;熔点-8 ℃;密度1.218;折射率1.451-1.453;闪点96 ℃;水溶性47.5 g/L (20 ℃时;由氯气、双乙烯酮、乙醇制得,用作医药及农药的中间体。
CAS号:638-07-3;
危险品编号 :UN 2922
危险品标志 :T,N,C
根据标志:有毒,对水体生物有害;
经查,未列入我国危险化学品名录(2002版)
对人毒性危害:
接触限值:中国MAC无资料.
侵入途径:吸入食入经皮吸收
毒性:属低毒类,对皮肤眼睛有刺激作用会引起角膜损害。LD50:4000mg/kg(大鼠经口):10300 mg/kg(兔经皮);LC50:大鼠吸入饱和蒸汽8小时,可耐受。
健康危害:对皮肤有刺激作用,吸入、摄入或经皮吸收可能对身体有害,其烟雾对眼睛、粘膜和上呼吸道有刺激作用。
皮肤接触:脱去污染的衣服,用肥皂水彻底冲洗。
眼睛接触:立即翻开上下眼睑,用流动水冲洗15分钟。就医。
吸入:脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给吸氧。呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
食入:误服者给饮足量温水,催吐,就医。
工程控制:密闭操作,注意通风。
℃,熔点-8
℃,密度1.218,折射率1.451-1.453闪点96
℃,水溶性47.5
g/L
(20
℃时),由氯气、双乙烯酮、乙醇制得,用作医药及农药的中间体。
存放在密封容器内,并放在阴凉,干燥处。储存的地方必须上锁,钥匙必须交给技术专家和他们的助手保管。储存的地方必须远离氧化剂。
可以用塑料容器,也可以用金属容器,一定要密闭!